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我院李丹丹博士在Green Chem.发表最新研究成果

来源:best365官网登录入口  发布时间:2023-06-26  访问次数:[]

噻唑类化合物,作为一种特殊的杂环骨架,在医药、农药、材料、生物染色剂和超分子化学等诸多领域具有广阔的应用前景,显示出巨大的开发价值。功能化噻唑类化合物因其迷人的生物活性而引起了人们的极大关注,包括抗菌、抗真菌、抗病毒、抗炎、镇痛、抗关节炎,抗肿瘤,抗疟,抗精神病药,和抗氧化剂。尤其是随着一系列噻唑类化合物成功用于临床和农业生产,噻唑类化合物的研发成为近些年来研究的热点领域之一。目前,2-烷氧基噻唑类化合物的合成仍然以传统的Hantzsch或亲核反应为主,两者已被认为是构建2-烷氧基噻唑类化合物的强大而有效的方案,如图1所示。其中,传统的Hantzsch是α-卤代酮与O-烷基氨基甲酸酯反应;亲核反应是指2-卤代噻唑与烷氧基钠的缩合。然而,这些传统的合成策略受到原料不能直接获取、需要预先功能化和底物适用范围差等一系列限制。因此,开发简单、易得的原料、温和、环保的策略来构建具有生物活性的2-烷氧基噻唑类化合物是一项紧迫的任务。

1. 目前合成2-烷氧基噻唑类化合物的方法

为此我院李丹丹博士小组与合作者报道了一种高效的一锅法三组分串联环化构建2-烷氧基噻唑类化合物的新方法。该反应通过电化学氧化一步实现了C-H硫氰基化、亲核串联环化构建C-O、C-S和C-N键以及C-N键的裂解。该方法具有良好的官能团容忍性和底物实用性,为2-烷氧基噻唑类化合物的合成提供了一种简单实用的方法。该项工作以“An electrochemical-enabled cascaded cyclization of enaminones with potassium thiocyanate and alcohols to access 2-alkoxythiazoles”为题发表在英国皇家化学学会(Royal Society of Chemistry)旗下期刊Green Chemistry. 影响因子11.03.

该工作中,他们开发了一种简单、高效合成烷氧基噻唑类化合物的新方法。该反应将电化学技术运用到烷氧基噻唑骨架类化合物的合成中,不需要添加额外的氧化还原试剂以及金属催化剂,具有高效、绿色环保的优势。通过控制实验得到了反应的关键中间体,通过动力学实验等证实了甲醇的电解不是决速步骤,可能是硫氰化过程,同时结合循环伏安实验等提出了可能的反应机理。

附全文信息:Dandan Li, Long Chen, Yang Jin, Xiaochen Wang, Long Liu, Yilin Li, Gongyuan Chen, Guanhao Wu, Yujie Qin, Leilei Yang, Mengke Wang, Lulu Zhao, Zhihong Xu and Jiangwei Wen, An electrochemical-enabled cascaded cyclization of enaminones with potassium thiocyanate and alcohols to access 2-alkoxythiazoles, Green Chem., 2023,25, 4656-4661. https://doi.org/10.1039/D3GC01194A


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